В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном из известных инвестиционных банков. Однако вскоре это учреждение прекратило существование из-за неожиданного падения индекса Доу-Джонса. Жена Джордана, Тереза, посоветовала ему попробовать силы в небольшой конторе, которая специализировалась на торговле акциями небольших компаний. Благодаря своему упорству и природному обаянию, он быстро добился успеха в общении с клиентами.
В это же время он познакомился со своим соседом Донни, торговцем, с которым у них сразу сложились доверительные отношения. Вместе они решили открыть собственную фирму. В команду они пригласили нескольких друзей Джордана, а также его отца Макса. Новую компанию назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел бурную жизнь: он постоянно бывал на вечеринках, имел связи с проститутками, употреблял различные наркотики, включая кокаин и кваалюд. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание агента ФБР.